La carrera de Ivan Stewart comenzó en 1973 en la Ensenada 300, donde se inscribió en la case 2 en un Buggy mancomunado con Bill Hrynko, pero Hyrynko se rompió una pierna justo antes del evento. El mecánico Earl Stanh se sentó junto a Ivan quien manejó la carrera completa logrando una victoria.

Su racha ganadora continuó y en 1983 fue invitado a unirse con el equipo patrocinado por Toyota. La combinación de Stewart con Toyota fue perfecta, con inmediatos resultados de éxito tanto en carreras de pista como en ruta. Durante sus dos primeros años detrás del volante de su Precision Preparation Inc. Motorsports (PPIM), diseñó y construyó un pick up de carreras con el que obtuvo seis victorias en su clase, incluyendo 2 campeonatos de Score Internacional.

En los siguientes dos años manejó uno de los dos pick ups Toyota en las clases mini y mediana dentro de los seriales de Score y HDRA. Stewart entonces se convirtió en la única inscripción individual (sin copiloto) en una carrera cuando Toyota brincó a la clase 1 en 1985. Ivan logró su primera victoria en la Baja 1000 en 1993.

Aquella Victoria cerró con su Segundo título dentro de la clase libre y overall general dentro del serial de Score internacional venciendo su propio record de 1990 como el único corredor de la historia en lograr ambas preseas en el mismo año. La temporada 1993 fue también significativa para el equipo Toyota al convertirse en la primera compañía manufacturera en robarse en la misma temporada "Las Joyas De La Corona" del off road (Nevada 400, Baja 500, y Baja 1000). Stewart y algunos otros talentosos coequiperos de Toyota jugaron un importante rol en el dominio de la dinastía Toyota durante las 12 temporadas del serial Mickey Thompson Enterteinment Goup de carreras de pista. Con los tres campeonatos de Ivan, Toyota logró 11 campeonatos como manufacturero y 42 victorias individuales (casi el triple que cualquier otra compañía manufacturera) Ivan Stewart ostenta el record de todos los tiempos dentro del serial Mickey Thompson con 17 victorias.

En la temporada 1998 Ivan demostró de Nuevo su poder al lograr victorias en las Bajas 500 y 1000. En 1999 ganó su décimo séptima Baja 500. Stewart tiene un record de 84 victorias y 10 campeonatos. Las victorias incluyen 17 veces la Baja 500, 8 veces la Mint 400, 4 veces la Parker 400, 3 Baja 1000 y cuatro títulos del campeonato de Score International. El talento de Stewart al volante era impecable, pero fue el primero en mencionar que es el apoyo de amigos y familiares lo que le ayudó a entrar en el círculo de los ganadores.

Además de su carrera como piloto, Ivan Stewart se convirtió en el fundador de un campeonato, con su Protruck Racing Organization (PRO). Una clase diseñada con chasis idéntico para todos los competidores, el popular serial Protruck se incluye en varios eventos como la Vegas to Reno Race de Best In The Desert. Stewart juega un papel importante y activo en la comunidad off road, y es admirado por muchos niños. Trabaja con organizaciones como la de Atletas Olímpicos Especiales y la fundación Make-A-Wish.

"El Hombre de Hierro" (Ironman) adoptó una escuela para sordos en Ensenada México, donde visita y asiste como buscador de fondos. La popularidad de Stewart con jóvenes aficionados ha creado un gran mercado para sus videojuegos de off road, Comenzando con un juego de "Maquinita" el "Súper Off Road" el cual se ha desarrollado para Nintendo y Sega. En 1997 Midway Home Entertainment sacó al mercado el "Off Road Challenge" una secuela del primero y que estaría basado en la participación de Ivan Stewart en el serial de Score International, el cual obtuvo records de venta.

A últimas fechas el corazón de Ivan está en el polvo y en las brechas del desierto. "siempre tendré un amor por las carreras del desierto. Mantienen mi naturaleza competitiva más fuerte que nunca".